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2009年2月10日 (火)

機化学IIIの最終試験

一限は有機化学の期末試験。普通、試験での着席は隣の人と1つ席を空けるのがデフォルト。カンニング防止ですな。本日の試験では、いきなり女の子(美人)が隣に座ってきた。「えぇ?自分、モテモテじゃないか」と勘違いしたのだが、教室が狭いから隣の人との間に空席をとる余裕がないから。座席指定のテストだったので、仕方なく自分の隣に着席したとのこと。

こんな密集状態の試験で「カンニングするな」というのは無理な話。

しないけど。

さて、本日の有機化学の試験、うちの学部の試験には珍しく試験用紙は記名をして回収。そうか、過去問が出回っていない理由はこれだったのだ。

2005年度の過去問までは出回っていたのだが、それ以降は誰に聞いても持っていないという。「担当の先生が替わったから、過去問無いんだよ。古い過去問やっても無駄」という説が大半だった。

ところが、栓を開けてみれば、出回っていないのは上記の理由。今日の試験ではバッチリ古い問題と同じような問題が出題されていた。あぁ~あ。過去問解いておけば良かったよ。まぁ、普段から授業を聞いていて、ノートを読み返し復習すれば余裕で解ける問題である。しかし、なぜか自分にはそれができない。

今セメスターの有機化学では芳香族化合物を取り扱ったのだが、試験にもお約束の問題が出題された。

「以下の化合物の中から芳香族性を示すものを選べ」

という問題。

Aromatic11

この化合物、パインの教科書では10π電子系だから芳香族性となっている。しかし授業では反芳香族性。電荷を左にシフトさせたとき、左側の五員環はヒュッケル則を満たすが、左は満たさないという理由。

Aromatic12

確かにそうであるが、設問は「芳香族性を示すもの」ということなので、左側だけは示すから、これも選択して良かったのだろうか。

Aromatic21

この化合物なら右も左もヒュッケル則を満たすので、芳香族性を示すと自信を持って言えるのだが。

Aromatic22

授業でも芳香族と説明していたし。

Aromatic3_2

この化合物はどうだろう。過去問のコピーでは「Nはかんけいしない」と鉛筆書きがしてあり化合物には大きなバッテンが書いてある。ホントにそうなのか?

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コメント

今更のレスですが…
窒素原子はsp3混成していますよね?
てことは共役の平面に窒素原子は関与できませんよね。
(sp3窒素は正四面体頂点方向に腕を伸ばします!)
よって、窒素の2電子は共役に関与しないので、
この化合物の共役に関与するπ電子は12電子であり、
Huckel則を満たさないと考えます。
(私は学部2年生のひよっこでし・・・)

投稿: 東京農耕大生 | 2009年7月28日 (火) 21時23分

コメントありがとうございます。

この化合物の分子模型を組んでみました。こちらをご参照ください。
http://schnapper.cocolog-nifty.com/blog/2009/07/post-996b.html

自動でリンクが張られないようなので、コピペでお願いします。

投稿: シュナッペル | 2009年7月29日 (水) 01時25分

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